Олег Бутман родился 9 июля 1966 г. в Санкт-Петербурге (Ленинграде). Начав играть на барабанах в 8 лет, уже в 15 лет Олег был приглашен работать профессионально в известную российскую рок-группу.

В 1983 г. Олег поступил в музыкальное училище им. Мусоргского (1983-1987 гг). Там он сразу занял место незаменимого барабанщика в студенческом оркестре. Осенью 1983 г. он выступает на фестивале "Осенние Ритмы" в ансамбле саксофониста Валерия Зуйкова. Самый молодой участник фестиваля обратил на себя внимание Давида Голщекина, и тот пригласил Олега в свой ансамбль. Будучи студентом, Олег играл в квартете Игоря Бутмана (1984-1987 гг.) В 1988 г. Олега пригласили в аккомпанирующий состав для работы с американской звездой Richie Cole.

В 1988 г. Олег переeзжает в Москву. Здесь его сразу же привлекают в разные проекты. Он ведет активную концертную деятельность, выступая со всеми американскими звездами, приезжающими в Россию: John Feddis, Billy Taylor, Grover Washington, Pat Metheny.